Connolly hadde kommandoen over en enhet fra Irish Citizen Army som ble sendt for å angripe Dublin Castle, setet for den britiske administrasjonen i Irland. Slottet var bare voktet av en liten garnison, men dette kjente ikke opprørerne til.
Opprørerne skjøt en politimann utenfor slottet, men ble så møtt av skarpskytterild. Dersom de har kjent til at det var svært få soldater der kunne de ha lykkes i å ta kontroll over slottet, men da Connolly og flere falt under den britiske ildgivningen trakk de seg tilbake og tok i stedet Dublin City Hall.
Connolly regnes som den første som falt under påskeopprøret.
