Roger arvet titler og eiendommer, blant annet enorme områder i Wales, da han var syv år gammel. En måned senere ble han stattholder i Irland. Han onkel Thomas Mortimer fylte dette embetet på hans vegne. På grunn av hans nærhet til kronen fikk han utnevnt en spesiell verge, Thomas Holland, 2. jarl av Kent, som var Richard IIs halvbror.
I 1394 var han med Richard II til Irland. Til tross for at han ble utnevnt til løytnant (en svært høy rang, som ikke må forveksles med den senere offisersgraden) for distriktene som var underlagt ham gjennom hans jarletittel, hadde han bare nominell autoritet der, og oppnådde lite i forhold til de irske høvdingene.
Han var populære i England, men tok ikke del i striden omkring kongens despotiske styre. Han forble i stedet i Irland, og la seg til spesielle vaner. I strid med engelsk lov begynte han blant annet å kle seg som de innfødte irene.
I august 1398 falt han i slaget ved Kells, i kamp med en irsk klan. Hn ble gravlagt i Wigmore Abbey. Titlene og posisjonen som tronarving gikk til hans sønn Edmund.