Richardson ble født i Hyannis i Massachusetts. Han ble uteksaminert fra Rhode Island School of Design med en BFA i film/animasjon/video, og mottok en MFA fra AFI Conservatory. Richardson jobbet som kameraoperatør og fotograf på filmer som Alex Cox' Repo Man, Dorian WalkersMaking the Grade og Wes CravensA Nightmare on Elm Street. Han jobbet også som kameramann på TV-dokumentarer og dokudramaer. Mens han filmet The Front Line: El Salvador møtte han Oliver Stone, som ansatte ham som filmfotograf på Salvador (1986), Stones første store regijobb.
Richardson fortsatte å jobbe med Stone, på filmer som Platoon (som ga Richardson hans første Oscar-nominasjon), Wall Street (1987), Født 4. juli (1989) (Oscar-nominert), JFK (1991) (vant Oscar) og The Doors (1991).