Schiff er utdannet fra City College of New York. Etter utdanningen begynte han som teaterregissør, før han begynte med småroller i TV-serier. Gjennombruddet kom med Presidenten i 1999, der han spilte president Bartlets kommunikasjonsdirektør.[4]
Etter Presidenten gikk Schiff tilbake til teatret. Her har han spilt i oppsetninger som Smash! og Underneath the Lintel.[5][6]