Han debuterte i verdenscupen 2. februar 2014 i storslalåm i Wengen. I junior-VM 2014 tok han bronse i storslalåm og ble nummer sju i superkombinasjonen og nummer ni i slalåm. På vesle julaften 2019 vant han sitt første verdenscuprenn etter seier mot Stefan Luitz i parallell-storslalåm i Alta Badia.[3]
Han ble nummer 31 i storslalåm i VM i alpint 2015 i Beaver Creek. Windingstad vant NM-gull i superkombinasjonen i 2017. I 2018 tok Windingstad tre NM-gull, i kombinasjonen, i super-G og i storslalåm, og han fikk tildelt kongepokalen.[4][5]