Taylor spilte for Bristol Rovers i hjembyen, da han ble kjøpt av Liverpool FC i mars 1936. Kjøpet inneholdt at Ted Hartill gikk motsatt vei, og klubben måtte ut med et mellomlegg på 5000 pund. 28. mars1936 gjorde han sin debut for klubben, i en kamp mot Derby County på Baseball Ground. Kampen endte 2-2, og han scoret sitt første mål for de røde etter et sent utligningsmål.
Sesongen 1946/47 vant Liverpool den engelske ligaen, og Taylor spilte 35 av ligakampene. I samme periode gjorde han også sin debut på det engelske landslaget, under et britisk mesterskap. Kampen mot Skottland på Ninian Park18. oktober1947 ble hans første kamp for hjemlandet. England vant kampen 3-0, og var den første av tre kamper han fikk for sitt land.
Han var kaptein for klubben under 1949/50-sesongen, som endte med finale i FA-cupen. Der ble imidlertid Arsenal for sterke, og Liverpool tapte 2-0.
Managerkarriere
Etter at spillerkarrieren tok slutt, gikk han inn i klubbens trenerstab. I mai 1956 ble han utnevnt til klubbens nye manager, da Don Welsh trakk seg. På denne tiden befant Liverpool seg i 2. divisjon, og målet var hele tiden å rykke opp til øverste nivå.
Etter å ha mislyktes i å ha ført Liverpool opp til den øverste divisjonen, trakk han seg fra stillingen 17. november1959. Bill Shankly tok over stillingen, og det var starten på klubbens storhetstid.
