Fra aldersbestemte lag hos Inter, ble Tramezzani sendt på utlån til en rekke klubber på lavere nivå i divisjonssystemet, før han fikk sjansen på Inters seniorlag. Han spilte først én sesong på utlån til Prato på tredje nivå i det italienske seriesystemet. Deretter én sesong på det andre divisjonsnivået med Cosenza, som Inter den sesongen delte eierskapet av Tramezzanis kontrakt med. Så én sesong på lån til Lucchese, som også spilte på det andre divisjonsnivået i Italia.
Tramezzani var tilbake hos Inter foran 1992/93-sesongen. Han fikk sin seniordebut for moderklubben 28. oktober 1992 i en cupkamp mot Foggia. Han tilbragte de to påfølgende sesongene i seniortroppen til Inter, men maktet ikke spille seg til fast plass på lagets venstreback. Han spilte totalt 34 kamper for Inter, hvorav 26 var seriekamper, og opplevde å vinne UEFA-cupen med Inter i 1993/94-sesongen. Inter sendte ham på to utlån til Venezia og Cesena, før han gikk vederlagsfritt til Piacenza.
Hos Piacenza etablerte han seg som toppspiller. Han hadde spilt to sesonger for Piacenza i Serie A, da Tottenhams manager Christian Gross i 1998 tok kontakt med sikte på en overgang. Tramezzanis gamle lagkamerat fra Inter, Nicola Berti, hadde ankommet Tottenham et halvt år i forveien, og bidro til å overtale Tramezzani til å signere for London-klubben. Overgangssummen Tottenham betalte lød på £1,5 millioner.
I sin første opptreden for Tottenham, noterte Tramezzani seg for et mål i en treningskamp mot Peterborough i sesongoppkjøringen. Tramezzani startet sesongens seks første seriekamper på venstresiden av Tottenhams forsvar. Han pådro seg så en skade på akillessenen, som krevde operasjon. Skaden holdt ham på sidelinjen i månedsvis. Innen han igjen var klar for spill, hadde George Graham tatt over som klubbens manager. Under Grahams ledelse ble ikke Tramezzani satset på. I februar 2000 forlot han Tottenham til fordel for retur til italiensk fotball med Pistoiese i Serie B. Fra tiden hos Tottenham ble Tramezzani stående bokført med seks seriekamper og én kamp i ligacupen. Alle kampene spilt før han pådro seg skaden i oktober 1998.
Etter et halvt år hos Pistoiese, signerte Tramezzani igjen for Piacenza på sommeren i 2000. I sin første sesong tilbake i Piacenza hjalp han klubben rykke tilbake opp til Serie A. Sommeren 2001 forsøkte Benfica å hente ham til portugisisk fotball, men Tramezzani avslo tilbudet. Tramezzani tilbragte så to ytterligere sesonger med Piacenza, men opplevde da lite spilletid. Deretter én sesong hos Atalanta, før han trappet ned med Pro Patria, hvor han tilbragte sine fem siste sesonger som spiller på det tredje nivået i Italias seriesystem som midtbanespiller og lagets kaptein.
Som trener var Tramezzani assistenttrener for Albanias landslag fra 2011 til 2016. Deretter trente han sveitsiske Lugano til tredje plass, før han tok over som trener for ligarivalen Sion i 2017.
I oktober 2018 ble han ansatt som trener for kypriotiske APOEL. På første forsøk styrte han klubben til sitt syvende seriemesterskap på rad. Da laget i august 2019 ble slått ut av Qarabag i tredje kvalifiseringsrunde for Mesterligaen, fikk han sparken.[2]
