Oscar Hanssen var ansatt i konfeksjonsbedriften Jacobsen og Braastad i Ålesund. Under bybrannen i Ålesund 1904 brant lokalene ned og konfeksjonsbedriften ble midlertidig flyttet til Molde. Da bedriften flyttet tilbake til Ålesund, ble Oscar Hanssen igjen i Molde. Her grunnla han Confectionsfabrikken AS i 1905. Han ble svensk visekonsul i Molde fra 1918 og ble varamann til Stortinget for perioden 1922-24. Han var medlem av styret i Norges Varemesse fra 1924, fra 1922 til 1926 var han medlem av styret i Norges Industriforbund. Fra 1927 var han medlem av styret for Romsdals Fellesbank.
Ved brannen i Molde i 1916 brant fabrikken hans ned, og familien ble husløse, da de bodde i samme bygningen. Han kjøpte da en eiendom på 10 mål litt nord for sentrum av Molde. Her fikk han bygget Chateauet sin nye bolig (arkitekt Carl Moe), som i dag er fredet og eies av Romsdalsmuseet.