I 1891 besteg han fjellet Bachtel (1115 moh) på ski. Sammen med sveitserne Christoph Iselin, Eduard Naef og Alexander von Steiger besteg han vinteren 1893 Pragelpasset (1548 moh) mellom Glarus og Schwyz. Kjelsberg, Iselin og Steiger gikk på ski, mens Naef brukte truger. I sveitsisk målestok er ikke dette passet spesielt høyt, men de viste med bestigningen hvordan skiene var overlegne trugene, særlig i nedoverbakkene. Dannelsen av den første skiklubben i Sveits, Glarus Ski Club, i desember 1893, var blant annet inspirert av denne ekspedisjonen.
Olaf Kjelsberg og landsmannen Krefting var de første som viste fram skihopping i Sveits.[2]