Montepulciano er en by og kommune i provinsen Siena sydøst i Toscana i Italia. Byen ligger på en kalkstenshøyde øst i Siena, og er omringet av gamle bymurer.
Området har lange tradisjoner for produksjon av rødvin av høy kvalitet (Vino Nobile di Montepulciano). Det er gode muligheter for å smake, eller kjøpe, de lokale vinene i en av byens mange enoetecaer. Andre nytelsesmidler som er verdt å sjekke ut er olivenolje, salami og pecorino-oster. Ellers har man gode håndverktradisjoner, blant annet i lærarbeid.
Fraflytting etter andre verdenskrig førte til at vinproduksjonen mistet status og kvalitet, men har gradvis vokst til gamle høyder fra 1980 til idag.
