Caldés ble olympisk mester i baseball under Sommer-OL 1996 i Atlanta. Han var med på det cubanske laget som vant den olympiske baseballturneringen foran Japan og USA. Cuba vant finalen mot Japan med resultatet 13–9.
Fire år senere, under OL 2000 i Sydney, vant han en sølvmedalje i baseball. Cuba tapte finalen til USA 0–4.