Han debuterte internasjonalt i B-verdenscupen (nå kontinentalcupen) i 2005, og ble nummer 3 sammenlagt i sesongen 2007/08 og nummer 2 i 2010/11. I junior-VM i Planica / Tarvisio i 2007 ble han nummer 7 på normaldistansen (HS100 / 10 km), 13 på sprint (HS100 / 5 km) og var på det norske laget som tok bronsemedaljer i lagkonkurransen (HS100 / 4 x 5 km). I Sommer Grand Prix 2011 ble han nummer 6 sammenlagt.
Krog debuterte i verdenscupen i Trondheim i desember 2008, og gikk sitt første verdenscuprenn utenlands i Lahtis i mars 2011. Sammenlagt sesongen 2010/11 ble han nummer 41. Han tok sin første verdenscupseier 25. november 2011 i Kuusamo (HS142 / 10 km).[1]
I Vinter-OL 2014 tok Krog bronsemedalje på den første øvelsen individuell normal bakke. I lagkonkurransen ble det gull. Krog gikk der sammen med Magnus Moan, Håvard Klemetsen og Jørgen Graabak.