Danny Quinn (1991–1993) (avslutningsårsak: skilsmisse) Francis Greco (2001–2014) (avslutningsårsak: skilsmisse) Jim Carrey (1996–1997) (avslutningsårsak: skilsmisse)
Holly er antageligvis mest kjent for sine roller som Sheriff Maxine Stewart fra TV-serien Picket Fences, som Mary Swanson i filmen Dum og Dummere fra 1994, og som direktør Jenny Shepard i TV-dramaserien NCIS, og for hennes forhold til skuespilleren Jim Carrey. Hennes skuespillerkarriere begynte i en alder av 20 år, da hun opptrådte i Hill Street Blues som Carla Walicki i to episoder. I en alder av 23 år, ble Holly en del av den ikoniske såpeoperaen All My Children som karakteren Julie Chandler (1986–1989).
Laurens mor var kunsthistoriker og tidligere professor ved Hobart og William Smith Colleges. Hennes far, Grant Holly, var manusforfatter og professor innen litteratur ved de samme studiestedene som konen. Holly vokste opp i Genève, New York, og ble i 1981 utdannet ved Genève High School, hvor hun var cheerleader. I 1985 fikk Holly en lavere grad i engelsk fra Sarah Lawrence College i New York.
I 2005 ble Holly skrevet inn i TV-serien NCIS som direktør Jenny Shepard, og hun ble dermed gjenforent med sin tidligere med-skuespiller Mark Harmon (i rollen som teamleder Leroy Jethro Gibbs) som hun hadde møtt under innspillingen av TV-serien Chicago Hope. Rollefiguren Jenny Shepard dukket for første gang opp i TV-serien NCIS i episoden «Kill Ari (Part 1)», som var den første episoden av den tredje sesongen. Hun erstattet dermed den tidligere NCIS-direktøren Thomas Morrow som da hadde fått en ny stilling i Homeland Security.
Laurens far, oberst Jasper Shepard, begikk selvmord. Shepard var en av Leroy Jethro Gibbs' tidligere partnere, og de var elskere. Mens Shepard og Gibbs var stasjonert på hemmelige oppdrag i Europa, ble Gibbs beordret tilbake til USA, og Jenny ble tilbudt sin egen seksjon i Europa. Da Gibbs spurte Jenny om å være med ham, nektet hun. De ble gjenforent i «Kill Ari (Part 1)» i sesong tre. Jenny Shepard ble drept i den nest siste episoden av sesong 5, «Judgment Day (Part 1)». Da hun døde, var hun allerede døende av en dødelig sykdom som aldri ble nærmere spesifisert i serien.
I flere episoder i sesong fem blir hennes stadig sviktende helse tatt opp flere ganger, som for eksempel da rettslegen Ducky Mallard bestilte en test på en blodprøve og som han til kriminaltekniker Abby Sciuto sa at var fra en ukjent person. Dette ble avkreftet av Mallards assistent-lege Jimmy Palmer. Det kommer frem at Shepards blodprøver avslører langst større cellevekst enn det som er vanlig, og i tillegg at det finnes langt flere hvite blodceller i blodet enn det som er forsvarlig. En virkelig diagnose blir aldri stilt før Shepard ble skutt.
Shepard avslører i sin siste episode at hun beklager beslutningen om å forlate Gibbs i Paris og at hun fortsatt er i forelsket i ham. Det fremkommer at hun gjorde alvorlige feil under en hemmelig operasjon ti år tidligere, der hun og Gibbs hadde fått en ordre om å myrde russiske leiemordere og grove forbrytere. Gibbs skjøt mannen, men da Jenny møtte kvinnen, Natasha (også kjent som Svetlana), klarte hun ikke å drepe henne.
Senere sender Natasha en gruppe leiemordere som til slutt dreper Jenny på en kafe i den californiske ørkenen. Da hun drepes av lederen har Jenny har klart å drepe de øvrige leiemorderne. Lederen blir selv drept av en tidligere NCIS-agent som befant seg utenfor kafeen da skytingen begynte. Gibbs bestemmer seg for å dekke over Jennys feil og den egentlige dødsårsaken ved å brenne ned herskapshuset hun eier i Georgetown mens den russiske leiemorderen Natasha fremdeles er inne i huset. Jenny Shepards dødsfall blir dermed rapportert inn som «død på grunn av brann i hjemmet». Etter Jennys død overtar Leon Vance som assisterende direktør for NCIS, rollen spilles av Rocky Carroll.
