Som musiker har han drevet med sang i mange former. Alt fra seriøse konserter i inn- og utland, til solosang i Nidarosdomen og andre kirker, og som visesyngende trubadur med trekkspillet på kne. Han har gitt ut to kassetter; en i samarbeid med Gerd Forås og en alene. Jessen har gått i lære hos sangpedagog Per Sjølie i Trondheim, og hos Aase Nordmo Løvberg i Oslo. I tillegg har han også samarbeidet mye med pianist Inger Mikkelsen Røssoch.[1]
Høsten 2005 ga han i samarbeid med Andreas Lunnan ut plata Bli det poesi tå slekt, som ble innledningen til et lang samarbeid mellom de to. De har turnert gjennom Den kulturelle spaserstokken i Trøndelag, og høsten 2007 ga de ut plata Ane neri senga – og andre godbiter.
Kåre Jessen ble i november 2007 tildelt Hemne kommunes kulturpris. Juryens begrunnelse var " hans lange og aktive innsats som sanger og kulturbærer både i og utenfor Hemne.
Referanser
^Michelsen, Kari (1980). «Bind 2». Cappelens musikkleksikon. Oslo: Cappelen forlag.