Kildeløs: Denne artikkelen mangler kildehenvisninger, og opplysningene i den kan dermed være vanskelige å verifisere. Kildeløst materiale kan bli fjernet. Helt uten kilder. (10. okt. 2015)
Tibbetts ble født på Jamaica av medisiske grunner.
Han er leder for den politiske opposisjonen i landet, og har tidligere fungert som leder for regjeringen på Caymanøyene. Tibbetts er den første valgte representant for distriktet George Town, og tjener sin femte periode i den lovgivende forsamling på Caymanøyene. Han har representert distriktet George Town i den lovgivende forsamling for Caymanøyene kontinuerlig siden 1992.
I 1976, bare 22 år gammel, fant han et utløp for sitt ønske om å tjene allmennheten ved å delta i Lions Club på Grand Cayman, der han fungerte som president i 1988 og mellom 1993 og 1994. Hans skarpsindighet for innsamling av penger hjalp klubben med å samle hundretusener av dollar som senere ble gitt tilbake i samfunnet, hovedsakelig for å øke offentlig velferd på Caymanøyene.
I 1988 stilte Tibbetts til valg til den lovgivende forsamling på øyene, men klarte ikke å sikre et av de tre setene som skulle representere George Town-distriktet. I 1992, etter opprettelsen av et fjerde George Town-sete, ble Tibbetts valgt som den fjerde representant til den lovgivende forsamling for distriktet George Town.
Fra november2001 til mai2005 satt Tibbetts som leder for den politiske opposisjonen. I 2002 ble han medlem av det politiske partiet People's Progressive Movement (PPM), og i 2003 ble han enstemmig valgt til leder av dette partiet. Etter valget i 2005 ble Tibbetts valgt som leder av departementet med ansvar for administrasjon, planlegging, landbruk og bolig. Han vendte tilbake som leder for den politiske opposisjonen etter valget i 2009.
Han giftet seg med kjæresten Shirley-Ann i 1984, og de fikk tre barn sammen, døtrene Jacynth, Janelle og sønnen Jared.
