Vassiljev startet sin fotballkarriere hos Tallinna Jalgpalliklubi (TJK) rundt århundreskiftet. Han fikk sin seniordebut på førstelaget i en alder av 16 år i 2001, og i den påfølgende sesongen ble han lånt ut for en kortere periode til HÜJK Emmaste. I 2003 dro han videre til den estiske storklubben FC Levadia Tallinn, hvor han fikk sitt definitive gjennombrudd. I 2007-sesongen startet han som lagkaptein, men ble følgelig nedgradert til klubbens andrelag da han nektet å skrive under på en kontraktforlengelse med klubben.[2]
I februar 2008 valgte Vassiljev å dra utenlands, hvor han skrev under på en ettårig kontrakt med den slovenske klubben Nafta Lendava i 1. SNL. Her fikk han sin første seriekamp mot NK Celje den 2. mars 2008 (0–2), og scoret sitt første seriemål mot NK Drava Ptuj den 18. mars 2008 (1–2). Vassiljev spilte totalt 102 seriekamper for Lendava, og noterte seg for 13 seriemål. I februar 2011 dro han videre til den rivaliserende klubben FC Koper,[3] hvor han noterte seg for tre seriemål på 22 seriekamper, før han allerede i august samme år ble solgt til den russiske klubben Amkar Perm.[4]
Etter å ha spilt 63 seriekamper og scoret fire seriemål for Amkar Perm ble han solgt til polske Piast Gliwice i toppdivisjonen Ekstraklasa den 26. august 2014, hvor han skrev under på en ettårskontrakt.[5]
