Strobl vant sju renn i verdenscupen (tre i utfor, ett i storslalåm, to i Super-G og ett i parallellslalåm. Strobl vakte stor oppsikt da han kjørte sitt første verdenscuprenn i utfor i desember 1994. Fra startnummer 61 kjørte han ned til seier!
Sesongen 1996/97 kom han på tredjeplass i verdenscupen sammenlagt, bare slått av Luc Alphand og Kjetil André Aamodt. Han fikk etterhvert problemer med å bli tatt ut på det sterke østerrikske laget, og betynte å se seg om etter en annen nasjon han kunne starte for. Fra sesongen 2004/05 og frem til han la opp i 2006, kjørte han for Slovenia.