Fry var en av Storbritannias fremste tennisspillere i andre halvdel av 1920-tallet. Hun var som best rangert som nummer sju (1927) og deltok i tre Grand Slam-finaler. Som 19-åring debuterte hun i Wimbledon, hun kom til finalen der hun møtte den franske verdenseneren, Suzanne Lenglen. Fry tapte med 2-6, 0-6 i en kamp som kun varte i 26 minutter og Lenglen vant sin sjette singletittel i Wimbledon.