Allerede som tenåring var han høyt på rankinglistene. Han ble kjent for sitt forhold til den kvinnelige tennisstjernen Chris Evert. Connors spilte alltid aggressivt, og gav aldri fra seg et poeng uten kamp. Denne innstillingen gjenspeilet seg også i høylytte konfrontasjoner med dommere, turneringsfunksjonærer og andre spillere.
I fem år på rad var Connors rangert som nummer 1 i verden, mellom 1974 og 1978. Han vant US Open fem ganger. Han var den første toppspilleren som tok i bruk en metallracket (Wilson T-2000), og sammen med Björn Borg og Chris Evert gjorde han tohånds backhand til en del av tennisspillet.
Han vant singleturneringen i Wimbledon i 1974 og 1982. Etter sin første Wimbledon-seier nektet han å motta den symbolske minnemedaljen. Men med tiden modnet Connors og ble etter hvert en publikumsfavoritt. Etter sin andre seier i Wimbledon aksepterte Connors å bli tildelt medaljen, noe som skaffet ham flere britiske fans. Connors spilte totalt 6 Wimbledon-finaler.