Thommesen var eneste sønn av skipsreder Thor Thommesen (1797–1863) og Hanne Marie Dorothea Thommesen f. Aalholm (1809–1876), og ble født hjemme hos sine foreldre i Bendiksklev 53 i Arendal, og døpt 12. mars1836. Han gikk på privatskole fra seksårsalderen, og fra 1843 gikk han på Arendal middel-og realskole. Han ble konfirmert 27. april1851 i Trefoldighetskirken i Arendal. Etter dette tok han utdannelse i Tyskland. Etter hjemkomst seilte han til Honfleur i Frankrike og var der ett års tid, før han reiste til London under Krimkrigen. Han var tilbake i Arendal igjen 16. november1855.
Arbeid
Familien var nå flyttet til nytt hus på Friholmen, og Thommesen begynte å arbeide i kramboden der. Etter hvert begynte han med bokholderiet, og han både skrev og snakket flytende tysk, fransk og engelsk. Fra 1856 hadde han kommisjon på kornhandelen, og drev utelukkende med kontorarbeid. 1. juni1860 ble han partner i farens firma T. Thommesen & Søn, som drev med redervirksomhet, korn- og kommisjonshandel, trelasthandel og skipsbygging. Da faren døde i 1863 drev han videre med svogeren Julius M. Smith. Sammen utvidet de virksomheten med gruvedrift, befraktning og eiendomshandel. 1. mars1865 fikk han handelsborgerskap i Arendal.
Ekteskap og barn
23. august1869, 33 år gammel, giftet han seg med skipsrederdatter Gunhild Birgithe Jensen (1845–1937) fra Kolbjørnsvik på Hisøy. Sammen bodde de flere steder før han kjøpte et hus i Kirkegaten i Arendal sentrum. De kjøpte gården Løvold på Hisøy i 1876 for 20 000 kr og omdøpte den til Thorshaug. Nytt hus ble bygget, og et parkanlegg i engelsk stil ble anlagt med tilhørende gartner. Dette fungerte som sommerhus for ekteparet.
Thommesen var en av de første medlemmer av Arendal Turnforening og var aktiv i Arendal Rifleskytterselskab. Han var medlem av Arendal bystyret og formannskapet, og fra 1874 til 1877 var han kirkeverge. Han var med i byens første jernbanekomite, han var overformynder, og høyremann. Han var direktør i Arendals Søforsikringsselskab, Arendal Skibsassuranseforening, Arendal Fragtforsikringselskap samt i forstanderskapet i Arendal Sparebank.
Sykdom og død
Han ble alvorlig syk med hjertelidelse som 60-åring i 1894, og tre år senere døde han av hjertelammelse på Thorshaug. Han ble begravet i en pompøs begravelse 16. juli1897 som startet fra hjemmet i Kirkegaten hvor det var reist en æresport, og det samme var gjort på familiegravstedet på Arendal kirkegård. Sogneprest Johannes Christian Irgens sto for det formelle. Thommesen har sitt portrett i portrettgalleriet i Arendal gamle rådhus.