Hans tidlige arbeider var i form av konseptuell skulptur, en av de best kjente er Three Ball 50/50 Tank (1985), som består av tre basketballer flytende i en tank halvfullt med vann. Hans neste serie var Statuary, som var store statuer av leker. Koons neste prosjekt var Banality, som kulminerte med en stor porselensfigur av Michael Jackson og hans kjæledyr-ape Bubbles. Den ble laget i tre eksemplarer. Ett av dem tilhører Astrup Fearnley Museet i Oslo.
I 1991 giftet Koons seg med den italienske pornostjernen Ilona Staller (bedre kjent som Cicciolina). Koons lagde en serie Made in heaven – bestående av malerier, fotografier og skulpturer – som viste paret i seksuelle stillinger og som skapte mer kontrovers enn noen av hans tidligere arbeider.