Jeff Healey mistet begge øynene på grunn av kreft da han var ett år gammel. Han begynte likevel å spille gitar da han var tre år gammel. Da han var 17, dannet han bandet Blues Direction, som to år senere ble Jeff Healey Band, sammen med Joe Rockman og Tom Stephen. De fikk kontrakt med plateselskapet Arista Records, og i 1988 utgav de See The Light, som blant annet inkluderte hitsingelen Angel Eyes. Sangen Hideaway ble nominert i klassen «beste instrumentallåt» til Grammy Award. Blant andre hits er How Long Can a Man Be Strong og en coverversjon av The Beatles' While My Guitar Gently Weeps.
Helt fra han lærte seg å spille, utviklet han sin egen spesielle spillestil på gitaren; istedenfor å holde den med strengene loddrett spilte han med gitaren liggende i fanget og hånden plassert oppå strengene istedenfor bak gitarhalsen som det vanligvis gjøres. Dette ga ham fordeler som økt vibrato og spennvidde på fingrene, og han kunne derfor ta akkorder og løp som ville vært vanskelig eller umulig med vanlig spillestil.
