Iver Bjerkestrand startet sin internasjonale karriere i 2002 allerede som femtenåring da han debuterte i FIS- renn. Hans første pallplassering i FIS-renn kom i 2006 i Oppdal. Han har totalt 10 seiere, 8 andreplasser og 6 tredjeplasser i FIS-renn. Han debuterte i Europacupen 02/12-07 i Åre og ble nr. 33. Han har 1 tredjeplass og har vært inne 5 ganger blant topp 10 i Europacupen.
Debuten hans i verdenscupen kom i 2008 i Sölden (Storslalåm) og han har kjørt 11 ganger i verdenscupen. 13/03-11 kom hans første Worldcup-poeng da han kjørte inn til en sterk 26.-plass på hjemmebane i Kvitfjell.
Iver Bjerkestrand har bemerket seg her hjemme med sterke resultater i NM og da han vant kongepokalen i 2009 som det store høydepunktet.