Cunningham begynte i klubben Cregmore FC da han var seks år gammel. I 2004 ble han en del av Mervue United AFC før han undertegnet en kontrakt ved Manchester City Youth Academy. Cunningham gjorde sin debut som profesjonell fotballspiller for Manchester City som en innbytter på det 46. minutt i en 4-2 seier over motstanderne Scunthorpe United FC i FA-cupen den 24. januar2010. Cunningham gjorde sin første opptreden i Premier League under en kamp den 11. april 2010 da klubben hans spilte mot Birmingham, da han fungerte som en erstatning for Adam Johnson i de siste minuttene av kampen.
Cunningham signerte en kontrakt med Manchester City, etter å ha vært en ivrig Manchester United-supporter fra veldig ung alder.
Landslagskarriere
Cunningham ble kalt opp til den irske landslagstroppen av landslagssjef Giovanni Trapattoni den 22. februar for en treningskamp mot Brasil. Den 28. mai 2010 gjorde Cunningham sin debut for Irland i en 3-0 seier mot Algerie.
Referanser
^transfermarkt.com, Transfermarkt spiller-ID 114093, besøkt 9. oktober 2017[Hentet fra Wikidata]