Hans dirigentkarriere startet i 1985 da han ble tatt opp på det kjente dirigentseminaret i Tanglewood i Massachusetts. Der fikk han anledning til å jobbe sammen med dirigenter som Leonard Bernstein, Seiji Ozawa, Kurt Masur og André Previn og dirigere Boston Pops og Boston Symphony Orchestra. Senere ble han tildelt en stilling som assisterende dirigent for Boston Symphony Orchestra, hvor han fikk ansvaret for barne- og familiekonsertene. Fra 1990 til 1995 var han dirigent for BBC National Orchestra of Wales, fra 1993 til 1996 første gjestedirigent for Stavanger Symfoniorkester og fra 1995 til 1998 sjefdirigent for Flanderns kongelige filharmoniske orkester (deFilharmonie).
I perioden fra 2001 til 2006 var Llewellyn kunstnerisk leder og sjefdirigent for The Handel and Haydn Society i Boston. Siden 2004 har han vært sjefdirigent for North Carolina Symphony, en kontrakt som varer fram til 2019.[1]
Som operadirigent har Llewellyn dirigert på English National Opera (Tryllefløyten) og på Opera Theatre i St. Louis. Han har bl.a. hatt et nært samarbeid med regissøren Chen-Shi Zheng som han i 2001 gjorde en oppsetning av Henry PurcellsDido og Aeneas sammen med under Spoleto-festivalen i USA. Han dirigerte også en ny produksjon av Jules Massenet's Manon på Opera North i Leeds i 2003. Dessuten har han dirigert i BBC Cardiff Singer of the World-konkurransen.
Llewellyn er direktør for Welsh Sinfonia, et profesjonelt kammerorkester i Wales dirigert av Mark Eager.
Llewellyn er bosatt i Cardiff hvor han bor sammen med sin kone Charlotte og deres fire barn.
