Gilbert Kaplan var sønn av en skjorteprodusent.[5] Han var lillebror til Joseph Brooks, en komponist som vant en Academy Award,[5] som døde i 2011.
I 1967 grunnla Kaplan, da 25 år gammel, finanstidskriftet Institutional Investor og ble dets sjefredaktør. Magasinet vokste etterhvert til et opplag på drøyt 150.000, og ble solgt i 140 land.[trenger referanse]
Kaplan giftet seg med Lena Biörck, en svensk interiørarkitekt, i 1970. Paret fikk fire barn.[5]
Ved siden av økonomijournalistikken viet Kaplan seg over en lang tid til Gustav Mahler, og med tiden ble han en ledende autoritet på den østerrikske komponisten.[trenger referanse] I 1982, i samband med Institutional Investors 15-årsjubileum, dirigerte Kaplan for første gang Mahlers andre symfoni for et særlig utvalgt publikum. En tid etter fremførte han verket ved en konsert for allmenheten i Carnegie Hall med The American Symphony Orchestra. Konserten fikk stor oppmerksomhet og berømmelse.[trenger referanse]New York's Daily News rangerte ham som en av de beste fremførelser av Mahlers andre noen sinne.[trenger referanse]
Kaplan hadde ingen tidligere musikalske meritter og dirigerte det drøyt 80 minutter lange verket utenat ettersom han ikke kunne lese noter særlig godt. Til tross for denne amatørstatus ble han betraktet som en av de fremste fortolkeret av dette stykket.[trenger referanse] Hans flere tiårs lange dirigentgjerning var så godt som utelukkende viet dette verk. Repertoaret ble bare i beskjeden grad utvidet, men skulle etterhvert omfatte også Mahlers femte symfoni.
I 1986 grunnla Gilbert Kaplan stiftelsen Kaplan Foundation, som publiserer litteratur om, og musikk av, Mahler. Kaplan foreleste om Mahler ved en rekke musikkonservatorier og ved Harvard og Oxford. Han skrev også den omfattende biografien The Mahler Album.
