Grubb vant to olympiske sølvmedalje i sykling under OL i 1912 i Stockholm. Han kom på andreplass i 320 kilometer landevei bak Rudolph Lewis fra Sør-Afrika.
Grubb fikk også en sølvmedalje i lag, han var med på det engelsk laget som kom på andreplass i lagkonkurransen over 320 kilometer landevei bak Sverige. De andre syklistene på laget var Leonard Meredith, Charles Moss og William Hammond. Det ble kun kjørt et ritt under OL i 1912. I lagkonkurransen ble tidene til de fire beste syklistene på hver nasjon summert og laget med den beste tiden sammenlagt vant. Storbritannia stilte med tre separate lag, England, Skottland og Irland. Syklistene fra England som kom på andreplass kom individuelt på plass nummer 2, 4, 18 og 22.
OL-medaljer
1912Stockholm - Sølv i sykling, 320 kilometer landevei
1912Stockholm - Sølv i sykling, 320 kilometer landevei lagkonkurranse (Storbritannia)