Wilson hadde sin profesjonelle debut for den skotske toppklubben Rangers FC, i oktober 2009.
Han er den yngste skotte som har spilt en UEFA-kamp, og vant Scottish PFA Young Player of the Year, samt Scottish FWA Young Player of the Year i 2010.
Han sluttet seg til Liverpool for den nette sum av £2 millioner i overgangsmarkedet sommeren 2010. Summen kunne stige til £5 millioner avhengig av førstelagskamper.[trenger referanse]