Som fotballspiller vant Wilson ligacupen med Luton Town i 1988 og med Sheffield Wednesday i 1991. Hans utligning for Luton med syv minutter igjen å spille av ligacupfinalen mot Arsenal i 1988, er utvilsomt det mest berømte kampvinnende målet i klubbens historie. Wilson var også tapende finalist i begge de hjemlige cupfinalene med Sheffield Wednesday i 1993. Han spilte 24 kamper og scoret ett mål for Nord-Irland.
Managerkarriere
Barnsley
Wilson sluttet seg til Barnsley på en fri overgang som spiller i 1993. 12 måneder senere begynte hans managerkarriere da han ble ansatt som spillende manager for Barnsley, ettersom den tidligere manageren Viv Anderson hadde tatt stillingen som assisterende manager for Bryan Robson i Middlesbrough. Det var Viv Anderson som hentet Wilson til Barnsley.
I 1994/1995-sesongen endte Barnsley på sjetteplass i engelsk fotballs nest øverste divisjon (fra 2004 kalt the Championship). I en ordinær sesong ville dette ha betydd at Barnsley skulle spilt kvalifiseringsspill om opprykk til Premier League, men siden Premier League den påfølgende sesongen ble redusert fra 22 til 20 lag var det kun to lag som rykket opp denne sesongen. Dermed fikk laget på femteplass den siste kvalifiseringsspillplassen. Den påfølgende sesongen ble en skuffelse ettersom klubben endte midt på tabellen, men i 1996/1997-sesongen ledet Wilson laget til en 2.-plass i ligaen og med det direkte opprykk til Premier League. Dette var første gang i Barnsleys 110 år lange historie at klubben skulle spille i engelsk fotballs øverste divisjon. Selv om oppholdet i Premier League kun varte i én sesong før det ble nedrykk igjen, nådde Wilsons lag kvartfinalen i FA-cupen etter blant annet å ha slått ut Manchester United i cupens femte runde.
Sheffield Wednesday
Sommeren 1998 returnerte Wilson til sin gamle klubb Sheffield Wednesday, denne gangen som manager med klare forhåpninger om å snu klubbens resultater i positiv retning. Sheffield Wednesday hadde akkurat avsluttet Premier League på en 16.-plass, mens de fem år tidligere – da Wilson fortsatt var blant klubbens spillere – hadde nådd finalen i begge de hjemlige cupene og avsluttet på sjetteplass i Premier Leagues debutsesong. I 1998/1999-sesongen ledet Wilson Sheffield Wednesday til en respektabel tolvteplass i Premier League, og de hadde realistiske forhåpninger om en plassering på øverste halvdel av tabellen den påfølgende sesongen. Men i mars 2000 fikk Wilson sparken som manager for Sheffield Wednesday, etter at klubben i stedet lå an til nedrykk. Fire Sheffield-baserte parlamentsmedlemmer rykket ut i avisene og krevde hans avgang, inkludert bl.a. David Blunkett. Wilson hadde likevel blitt kåret til månedens manager i Premier League i januar 2000, men de påfølgende resultatene var svært dårlige og inkluderte blant annet et 0-8-tap for Newcastle. Det lokale parlamentsmedlemmet Joe Ashton uttalte etter at Wilson hadde fått sparken: «Danny var en fin fyr, men han klarte bare ikke jobben sin (som manager for Sheffield Wednesday).»
Bristol City
I juni 2000 ble Wilson utnevnt til manager for andredivisjonslaget Bristol City med en fireårskontrakt. Kontrakten hans utgikk på slutten av 2003/2004-sesongen og den ble ikke fornyet, ettersom han gjentatte ganger hadde mislyktes i å føre laget til opprykk. Dette på tross av at han hadde ledet Bristol City til kvalifiseringsspill.
Milton Keynes Dons
I desember 2004 tok Wilson over for Stuart Murdoch som manager for det kontroversielle League One-laget Milton Keynes Dons. I sin første sesong klarte Wilson å redde laget fra nedrykk, godt hjulpet av at Wrexham ble trukket 10 poeng som følge av at klubben ble satt under økonomisk administrasjon. Wilson maktet likevel ikke å redde MK Dons fra nedrykk i den påfølgende 2005/2006-sesongen, og 10. mai 2006 fikk han sparken.
Hartlepool United
13. juni 2006 ble Wilson utnevnt til manager for Hartlepool United. Wilson tok over for ungdomslagstreneren Paul Stevenson, som hadde tatt midlertidig ansvar for A-laget i de siste kampene av 2005/2006-sesongen. Hartlepool hadde da rykket ned til League Two sammen med Milton Keynes Dons. Oppholdet der varte riktignok bare én sesong, og fra 2007/2008-sesongen var klubben tilbake i League One. Der endte de på en 15.-plass i 2007/2008-sesongen, og fikk dermed fornyet kontrakt i League One. 2008/2009-sesongen startet godt, siden laget i første runde av ligacupen slo ut Premier League-laget West Bromwich Albion etter ekstraomganger. Dessverre for Hartlepools del ble det stopp i ligacupen mot Leeds i den påfølgende runden.
Wilson forlot Hartlepool United 15. desember 2008, og assistenten Chris Turner tok over som manager på midlertidig basis.
Swindon Town
Wilson ble utnevnt til manager for Swindon Town 26. desember 2008. I mai 2009 endte Swindon på en trygg femtendeplass i League One. Sesongen etter kom laget på femteplass og spilte seg til Play-Off finalen hvor de tapte 0-1 mot Millwall. Etter en serie med dårlige resultater hvor laget lå på nedrykksplass valgte Wilson selv å si opp jobben onsdag 2. mars 2011.
Sheffield United
Fredag den 27. mai 2011 ble Wilson utnevnt til manager for Sheffield United. Utnevnelsen ble ikke ønsket velkommen av alle United-supporterne, og omtrent 400 supportere samlet seg utenfor Bramall Lane for å uttrykke sitt sinne over utnevnelsen, særlig på grunn av Wilsons tilknytning som tidligere spiller og manager til erkerivalen Sheffield Wednesday. Mishagsrop mot utnevnelsen kunne høres gjennom hele pressekonferansen der Wilson ble presentert som ny United-manager.
Som en del av omkalfatringen av hele trenerstrukturen hos The Blades, ble kaptein Chris Morgan utnevnt til en rolle som spillende trener. Morgan spilte under Wilson i løpet av hans første år som manager for Barnsley. Et par uker etterpå utnevnte Wilson den Sheffield-fødte og velrespekterte treneren Frank Barlow som sin assistent.[1]
