Simpson er et produkt av Manchester Uniteds ungdomssystem. Han har gått alle gradene i United og kronet det med å bli tatt opp i reservelagstroppen i 2005, men fikk ikke sin førstelagsdebut i obligatorisk kamp den gang. I januar 2006 ble han sendt på lån, sammen med tre andre United-juniorer, til den belgiske andredivisjonsklubbenRoyal Antwerp FC for resten av sesongen. Dette ble gjort for at spillerne skulle få førstelagserfaring.
Den 18. juli 2006 fikk Simpson sin førstelagsdebut i en treningskamp mot sørafrikanske Kaizer Chiefs. United vant kampen 1-0 og Sir Alex Ferguson hadde bare gode ord å si om Simpson etter kampen.
Den 1. januar 2007 returnerte Simpson til Old Trafford, før han den 25. januar ble lånt ut igjen, denne gang til Sunderland. Simpson returnerte til Old Trafford sommeren 2007 og fikk sin debut for Uniteds a-lag høsten 2007, men ble i mars 2008 lånt ut til Ipswich. Han kom tilbake til Old Trafford igjen sommeren 2008. Simpson var siden på lån i Blackburn Rovers og Newcastle United. I Newcastle var han på lån i seks måneder før han signerte en permanent avtale med klubben.
