Historikeren David Hey har beskrevet Conisbrough som det mest betydningsfulle stedet i angelsakserne og det norrøne South Yorkshire. I et testamente fra rundt 1003 ble Conisbrough gitt til Wulfric Spott, en angelsaksisk adelsmann og grunnlegger av klosteret Burton Abbey. Ved denne tiden synes det som om det var et senter for en betydelig tidligere kongelig eiendom. Godset ble kongelig igjen under Harald Godwinson, og ved den normanniske erobringen, 28 bysamfunn i hva som nå er South Yorkshire tilhørte herren av Conisbrough. Vilhelm Erobreren ga hele herredømmet til en av sine menn, William de Warenne.[4]
Conisbrough Castle er reist på en menneskeskapt oval formet inngjerding tilsvarende til de som ble benyttet som wapentake, møteplass eller tingsted, ved Gringley-on-the-Hill og East Markham, noe som antyder at stedet var et ting for Strafforth før festningen ble reist.[4] Den første festningen var reist som en festning av typen motte-and-bailey, og ble bygget av William de Warenne i 1070. Den ble raskt erstattet med en i stein, som mot slutten av 1100-tallet ble overdratt til Hamelin de Warenne, jarl av Surrey gjennom ekteskap. På 1300-tallet døde eieren John de Warennes uten arvinger, og festningen tilfalt derfor Kronen, som ga det videre til hertugen av York. Det var i dårlig forfatning, og kunne ikke brukes som forsvarverk. Derfor unngikk det å bli ødelagt under borgerkrigen. Staten tok over ruinen i 1949, og den har blitt satt i bedre stand slik at den kan være åpen for publikum. Festningen ble omtalt av Walter Scott i hans populære roman Ivanhoe.[6] Conisbrough Castle er i dag en av de mest populære turistattraksjonene i området.
Byen har det som regnes som hva som er den eldste bevarte bygningen i South Yorkshire, den angelsaksiske St. Peters kirke, nå tilhørende den engelske kirke, datert til 600- eller 700-tallet. Det meste av kirken slik den står nå er fra det 1100-tallet. Opprinnelig var den en del mindre, og den ble utvidet i normannisk tid. En del av glassmaleriene fra det 1400-tallet er bevart. David Hey mener den var en ministerkirke (katedralkirke) og utgjorde sentrum i et stort tidlig sogn som dekket hele eller det meste av 1000-tallets Fee av Conisbrough.[4]
