Montgomerie har rekorden med flest sesongavslutninger øverst på Europatourens pengeliste (tidligere kjent som Order of Merit), hvert år fra 1993 til 1999 og dessuten 2005. Han har vunnet 31 turneringer på touren.
Han kom inn blant de ti beste på verdensrankingen i golf for første gang i 1994 og lå som nummer 3 på sitt beste.
Montgomerie har spilt på åtte Ryder Cup-lag (1991, 1993, 1995, 1997, 1999, 2002, 2004, 2006) hvor han aldri er blitt beseiret i en single-match. I 2010 var han kaptein for det vinnende europeiske laget.
I seniorsammenheng (spillere over 50 år) har han vunnet bl.a. tre majorturneringer.