Blackmore prøvespilte for rugby-klubben Neath RFC men valgte å takke ja til et lærlingtilbud fra Manchester United. Her utviklet han seg til å bli en allsidig og god spiller. I tiden før man hadde egne nummer på trøyene var Blackmore en av få spillere som har spilt med alle nummer fra 2 til 11 på drakten.
I 1994 gikk han over til Middlesbrough som nå hadde hans tidligere lagkamerat Bryan Robson som spillende trener. Her spilte han 66 kamper og scoret fire mål før skader satte han utenfor laget. Han forlot Middlesbrough i 1999 og spilte noen kamper for Bristol City, Barnsley og Notts County før han i februar 2001 flyttet tilbake til Wales for å spille for Bangor City.
Her hadde han en god tid med 176 kamper og 11 mål. Han var også spillende trener for klubben mellom januar og november 2006. Han ble da ansatt som spillende trener for Porthmadog der han spilte 15 kamper. Han signerte i januar 2008 for hjemklubben Neath Athletic, men la opp som aktiv etter sesongslutt våren 2009.[1]