I 1917 kjørte Holman motorsykkel på Minnesota State Fair, og fikk kallenavnet «Slim», senere «Speed» I 1918 tilbød Holman seg å arbeide som mekaniker for Walter Bullock, i bytte mot flytimer. For å tjene penger raskt utførte han fallskjermhopp og gikk som «wing-walker» I 1924 vant Holman andreplassen i On to Dayton race. I 1926 ble han luftpostpilot, fløy mellom Minneapolis og Chicago en rute kalt CAM-9, samnen med Matty Laird. I 1927 vant han New York til Spokane cross-country Air Derby i et Lairdbiplan.[2] CAM-9 ble omorganisert av William Bushnell Stout med flere finansmenn og ble til Northwest Airlines, med Holman som den første pilot, senere sjefpilot.[3][4] Holmans første pilotlisens, utstedt i 1927 var undertegnet av Orville Wright.[5][6]
I 1929, som sjefpilot for Northwest Airlines ble han mer kjent, da han som den fjerde i verden utførte et utvendig loop, og første mann med et passasjerfly.[7] Holman ble en betydelig investor i selskapet, kjøpte aksjer for 2 000 dollar.[8]
I 1930 fikk Matty Laird i oppdrag av Goodrich Corporation å bygge et konkurrasefly basert på Laird Speedwing for å konkurrere om Thompson-troféet i 1930. Schoenhair trakk seg da han mente flyet ikke ville bli klart i tide. Laird meldte selv opp Laird Solution med Holman som pilot, bare få minutter etter Holman fløy flyet på dets jomfrutur. Han vant løpet med en gjennomsnittsfart på 201,91 mph[9]
Holman omkom i en ulykke 17. mai 1931 ved åpningen av en flyplass i Omaha, Nebraska i front av 20 000 tilskuere, 32 år gamnel. Hans begravelse var en av de største til da i St. Paul.
_portrait.png)
