Han kom fra en velstående familie i Rio de Janeiro og ble utdannet ved ledende privatskoler i hjembyen.[5] I 1959 tok han eksamen i økonomi ved Universidade do Brasil (det senere Universidade Federal do Rio de Janeiro, UFRJ) og fikk senere mastergrad fra Conselho Nacional de Economia.
Han ble landsforvist til Chile etter militærkuppet i Brasil i 1964, og var der en tid før han etter AI-5 (1968) kunne vende tilbake til Brasil og fortsette sin yrkesutøvelse i hjemlandet.[trenger referanse] I Brasil underviste han ved Universidade Estadual de Campinas (Unicamp, 1979–1994) og ved det økonomiske fakultet ved Universidade Federal Fluminense. Han var med på å grunnlegge Unicamps økonomiske institutt.
I 1980 fikk han doktorgrad i humanvitenskap fra Universidade Estadual de Campinas.[5][6]
Lessa virket som professor ved Universidade Federal do Rio de Janeiro (det tidligere Universidade do Brasil) og ble i 2002 valgt til rektor for Universidade Federal do Rio de Janeiro. Han innehadde denne stilling en kort periode, fra juli 2002 til mars 2003.[6]
Lessa var sterkt engasjert i den brasilianske karnevalsfeiring og grunnla Minerva Assanhada, en karnevalsgruppering bestående hovedsakelig av ansatte og studenter fra hans universitet.[4]
