Fregosi ble olympisk mester i turn under OL 1912 i Stockholm. Han var med på det italienske laget som vant lagkonkurransen i mangekamp foran Ungarn. Det var fem lag fra fem nasjoner som var med i konkurransen som ble avholdt på Stockholms stadion. Det var mellom 16 og 40 deltakere på hvert lag.
Åtte år senere, under OL 1920 i Antwerpen vant han sin andre olympiske gullmedalje. Han var med på det italienske laget som vant lagkonkurransen i mangekamp med 359,855 poeng foran Belgia (346,765) og Frankrike (340,010). Det var 120 turnere fra fem nasjoner på fem lag som deltok i konkurransen som ble gjennomført 23. og 24. august1920.
OL-medaljer
1912Stockholm - Gull i turn, mangekamp lagkonkurranse (Italia)
1920Antwerpen - Gull i turn, mangekamp lagkonkurranse (Italia)