Boksing under Panamerikanske leker 1999 ble arrangert i Winnipeg i Canada fra 31. juli til 8. august 1999. Det var totalt 11 vektklasser og Cuba ble beste nasjon med ni gullmedaljer foran Argentina med to. Bokseturneringen var også kvalifisering til Sommer-OL 2000 i Sydney, de to beste i hver vektklasse fikk OL-billett.