Bob Fitzsimmons emigrerte til New Zealand som niåring sammen med sine foreldre og søsken.
Familien slo seg ned i Timaru, der Bob arbeidet som smed i broren Jarrets smie.
Det var planlagt en kamp i 1898 mellom tidligere verdensmester John L. Sullivan og Fitzsimmons i New York men kampen fant aldri sted på grunn av at det var innført forbud mot boksing i New York.
Men i 1899 bokset Fitzsimmons og James J. Jeffries om verdensmestertittelen i New York, uten innblanding av politiet, sannsynligvis på en «underground»-klubb. Jeffries vant kampen, til tross for at Fitzsimmons var storfavoritt, han slo knockout i runde 11 og ble dermed ny verdensmester.
1902, var det returkamp om verdensmestertittelen mellom Jeffries og Fitzsimmons. I et forsøk på å bli den første bokseren som gjenerobret tungvektstittelen, gikk Fitzsimmons hardt ut og bombarderte Jeffries med slag. James fikk både nese- og kjevebenet brukket, men han kom tilbake, og i runde åtte ble kampen avgjort ved at Jeffries vant på knockout.
