Bortsett fra debutsesongen 1991, ble Skammelsrud seriemester i hver eneste sesong som Rosenborg-spiller. Han var en nøkkelspiller i klubbens Mesterligaeventyr på siste halvdel av 1990-tallet fra sin posisjon som defensiv midtbanespiller. Skammelsrud hadde også et kort opphold i den tyske klubben Bayer Leverkusen vinteren 1998, men returnerte til Trondheim etter bare noen måneder av familiære årsaker.
Skammelsrud forlot Rosenborg etter 2002-sesongen, da han ikke fikk fornyet kontrakt av klubbens nye trener Åge Hareide. Han fikk med seg elleve seriemesterskap og tre cupmesterskap, noe som gir ham en andreplass bak Roar Strand blant de mestvinnede fotballspillere i Norge. I 2003 debuterte Skammelsrud som sidekommentator til Roar Stokke i TV3.[2]