Han fikk jobben som sportslig leder i Chelsea den 8. juli2007, mye takket være et nært vennskap med klubbeier Roman Abramovich. Grant gikk da fra sin stilling som teknisk direktør i Portsmouth FC. Etter at portugiserenJose Mourinho sluttet som trener i Chelsea, tok Grant over ledelsen av laget fra 20. september 2007. Han gikk på er 2–0 tap mot Manchester United i sin første kamp, 23. september 2007. 26. november 2009 tok han over Portsmouth for Paul Hart fikk sparken.
I mai 2010 sluttet han i Portsmouth. Han overtok West Ham 3. juni 2010. Kontrakten er på fire år.
I mai 2011 fikk han sparken fra klubben.