Madonna var en midtbanespiller og gjorde sin profesjonelle debut i 1981 for Atalanta B.C.. Fra 1983 spilte han i fem sesonger for Piacenza, før han returnerte til Bergamo i 1988. Han spilte deretter for S.S. Lazio i sesongen 1990–91, og de neste to årene for henholdsvis Piacenza og SPAL 2013.
I 1993, da han var 30 år gammel, vendte Madonna tilbake til sin hjemby Alzano Lombardo for å spille for det lokale fotballaget Alzano Virescit, som da spilte i Serie D. Han spilte for Alzano i ni sesonger på rad, og var frontfiguren for lagets opprykk til de høyeste nivåene i italiensk fotball, med et historisk opprykk til Serie B i 1998–99.[2] Han la opp som spiller i 2002, 39 år gammel.
Trenerkarriere
I 2003 ble Madonna ansatt som trener for ungdomslaget til U.C. AlbinoLeffes U-19 (Primavera)-lag. 26. mai 2008 ble han overraskende ansatt som ny hovedtrener for AlbinoLeffe, etter at den tidligere treneren Elio Gustinetti fikk sparken med bare en kamp igjen av sesongen.[3] Han førte også AlbinoLeffe i playoff-kampene for opprykk, hvor de slo Brescia i semifinalene, men tapte sammenlagt 2–1 for U.S. Lecce i finalekampene. Han fortsatte som AlbinoLeffe-trener for Serie B-sesongen 2008-09, men ble avsatt etter noe få måneder på grunn av dårlige resultater, og ble erstattet av veterantreneren Emiliano Mondonico.
