Vesterlid vokste opp i Trondheim, hvor hans far Arne underviste ved NTH. I 1931 flyttet familien til Oslo etter at faren ble ansatt ved Statens håndverks- og kunstindustriskole (SHKS), og i 1939 tok Vesterlid examen artium og begynte som student ved SHKS. Han ble uteksaminert ved bygningslinjen i 1944, og høsten året etter ble han tatt opp som student ved «Arkitektkurset for kriserammede arkitekter» (senere Statens arkitektkurs), som var et påbygningskurs for uteksaminerte studenter fra bygningslinjen ved SHKS. Etter endt eksamen arbeidet Vesterlid rundt ett halvt års tid som assistent hos arkitekt Knut Knutsen, før han dro til Nord-Norge for å bidra i gjenreisningsarbeidet etter krigen.
I perioden 1947 til 1949 var Vesterlid ansatt hos Kirsten Sand, som var distriksarkitekt i Nord-Troms, med hovedkontor først på Skjervøy og senere på Lyngseidet. Etter dette dro Vesterlid tilbake til Oslo, hvor han arbeidet som undervisningsassistent ved SHKS i ett år. I 1950 startet han egen arkitektpraksis i Elverum, sammen med interiørarkitekten Hans Østerhaug, som han kom i kontakt med gjennom gjenreisningsarbeidet i Nord-Norge. Blant virket fra denne perioden er rekkehus i Elverum og Brumunddal, sommerrestauranten ved Glomdalsmuseet i Elverum samt Enger kommunehus i Engerdal.
I 1952 tok han for øvrig et avbrekk fra praksisen og dro til USA, hvor han studerte ved Cranbrook Academy of Art i Michigan, på stipend fra Eliel Saarinen. Her benyttet han også muligheten til å reise rundt i USA og Mexico. Utover 1950-tallet hadde Vesterlid også et tett samarbeid med arkitektene Molle og Per Cappelen rundt arkitektkonkurranser, og på slutten av tiåret innledet han et samarbeid med Hamar-arkitektene Finn Bø og Per Torp Ildahl og interiørarkitekten Edvin Helseth, som i 1962 gikk inn i partnerskap under navnet Arkitim.
Hans mest markante arbeid fra denne tiden var atriumrekkehusene i Furubergveien på Hamar, hvor fire av totalt åtte hus var beregnet på arkitektene bak Arkitim. Totalt var 69 hus planlagt, men bare åtte av disse ble fullført. Rekkehusene ble oppført med et identisk modulsystem og konstruksjonsprinsipp, noe som gjorde at trematerialer kunne være ferdig kappet ved levering, samt at vinduer og dører kunne plasseres inn i bygningene etter behov. Denne bebyggelsen var regnet som et pionerprosjekt i sin samtid, og ble sett på som kreativt og nyskapende med fleksible og åpne planløsninger. Inspirasjonen bak disse rekkehusene kan sies å være Jørn Utzons tilsvarende prosjekt kalt «Kingohusene» i Danmark, i tillegg til at man kan finne igjen elementer inspirert av Knut Knutsen.
I 1967 ble han ansatt som professor ved Arkitekthøgskolen i Oslo, og han beholdt denne stillingen frem til 1988. Han tok for øvrig opp sin egen arkitektpraksis i 1980, og produserte gjennom årene artikler og deltok i debatter om både arkitektur, bygningsvern og byplanlegging.
