Holness er utdannet ved University of the West Indies[2] og har bachelorgrad i bedriftsledelse og mastergrad i utviklingsstudier. Han arbeidet fra 1994 til 1996 som leder for veldedighetsorganisasjonen Voluntary Organization for Uplifting Children (VOUCH). I 1995 ble han assistent for opposisjonslederen Edward Seaga. Samtidig arbeidet han for Premium Group of Companies.
Holness ble første gang valgt til parlamentet i 1997 og har siden vunnet gjenvalg i valgkretsen West Central St. Andrew. Fra 2007, og til han ble statsminister, var Holness utdanningsminister.
I oktober 2011 overtok Holness som statsminister etter at Bruce Golding trakk seg. Ved innsettelsen som statsminister vektla Holness kamp mot korrupsjon, voldskriminalitet og «garnisonspolitikk» med tette forbindelser mellom organisert kriminalitet og politikere.[3][4] Han tapte valget i desember 2012 til People's National Party. Den 5. januar 2012 ble han etterfulgt som statsminister av Portia Simpson-Miller.[5]
Med Holness i spissen vant Jamaica Labour Party valget 25. februar 2016.[6] Den 3. mars 2016 ble han på nytt innsatt som statsminister.[7]
.jpg)
