I årene 1890–1893 var han ansatt ved Sandsvær Sparebank i Kongsberg. Ved siden av denne jobben underviste han ved en privatskole i Evju i Sandsvær. I denne tiden begynte han å skrive for Kongsberg Blad. I årene som fulgte var han lærer i Ulefoss, Eidskog og Langesund.
Journalist
I Langesund var han med å grunnlegge Brevikposten, og leverte journalistisk stoff til avisen i perioden 1897–1899.
I 1899 fikk han post som lærer i Kristiansund. Der ble han involvert i en målstrid. Som ihuget nynorskforkjemper møtte han sterk motbør. Riksmålsmannen «Jonas Hestnes og hans disiplar [laga] pipesjau åt meg i tre heile dagar», sa han siden om dette.
1910 flyttet han til hovedstaden, da han gikk inn som medeier og forretningsfører for nynorskavisen Den 17de Mai. Da redaktørenRasmus Steinsvik døde i 1913, ble Haavoll redaktør. I årene fram til 1917 hadde han denne stillingen, periodevis alene, periodevis sammen med andre. Han trakk seg så ut av dette tiltaket.
Haavoll var ansvarlig utgiver av Norsk Barneblad fra 1912. Fra 1916 heilt fram til 1956 var han redaktør for bladet. De to første årene delte han stillingen med Arne Falk, årene 1949–1945 med Øyvind Dybvad. Nesten hele denne tiden drev han Norsk Barneblads Forlag, som gav ut mange barnebøker på nynorsk.
Haavoll var aktivt med i de fleste nynorsk-tiltak i Oslo. Etter hvert ble han utnevnt til æresmedlem i Noregs Mållag, og i Det Norske Samlaget. I sin tid (1913) var han blant grunnleggerne av Det norske teatret.
