Gundersen tok medisinsk embetseksamen i Kristiania i 1890. Han reiste året etter – sammen med to medkandidater – på ferie med en båt som skulle til Jamaica. Undervegs blei han oppmerksom på en annonse der nordmannen Christian Christensen (1852–1919), som dreiv praksis i La Crosse, søkte etter en assistent. Gundersen søkte og fikk stillinga. Seinere blei han kompanjong, og etter hvert utvida han praksisen til Gundersen Clinic, et omfattende medisinsk miljø.[3][2]
Gundersen var en anerkjent kirurg med flere vitenskapelige publikasjoner.[4] I en nekrolog het det likevel at han var mer praktiker enn forsker, men at han på kirurgkonferanser alltid blei «påhørt med interesse, for det var gjerne nytt for mange og bar alltid preg av stor erfaring og common sense».[2]
I 1995 fusjonerte klinikken med Lutheran Hospital-La Crosse (der Gundersen hadde vært medisinsk leder ved starten i 1902) til det som blei Gundersen Lutheran Medical Center, et fullskala sjukehus, som også omfatter sjukehjem, hjemmetjenester, ambulanse, apotek, undervisning og forskning. Fra 2013 heter organisasjonen Gundersen Health System.[5]
Seinere hadde seks av Gundersens sju sønner arbeid som leger på denne klinikken. En av dem, Gunnar Gundersen (1897–1979), blei valgt til president for American Medical Association i 1958.[3] Også seinere generasjoner har stått sentralt ved Gundersen-klinikken, blant annet sønnesønnen Adolf L. Gundersen, som døde i 2002.[6]