Kaylan og Mark Volman starta i lag The Turtles, eit popband i slutten av 1960-åra. Mot slutten av 1970 starta både Kayland og Volman å synge med bandet til Frank Zappa, The Mothers of Invention. Paret spelte inn fem album, turnerte med dei og var med i filmen 200 Motels, ein delvis dokumentarfilm regissert av Zappa. Dei vart nøydde til å bruke namna Flo & Eddie («Flo» var ei forkorting for «Phlorescent Leech») og fekk ikkje lov å nytte sine eigne namn, eller namnet til The Turtles, før fleire søksmål frå det bandet var oppgjort i 1985.
I 1985 vart namnet «The Turtles» gjeve attende til Kaylan og partnaren hans etter 15 år i rettssystemet, i tillegg til at dei fekk attende alle opptaka dei gjorde. Musikken til The Turtles har vorte nytta i reklamar for Burger King, NFL, Sony PlayStation, og mange andre fjernsynsreklmar og filmar.
Flo and Eddie spelte som The Phlorescent Leech og Eddie på Frank Zappa-albumet Chunga's Revenge i 1970 og i 1971 som solovokalistar på Zappa sitt Fillmore East-album og som Howard Kaylan/Mark Volman der dei song «Happy Together», så på Just Another Band From L.A., 200 Motels og mykje seinare Playground Psychotics og andre samlealbum av Zappa med gamle konsertopptak frå 1970-71.
Soloarbeid
I midten av 1990-åra skreiv og samla Kaylan mørk fantasylitteratur og science fiction. Han skreiv to noveller, som eit eksperiment, og betgge vart publiserte i «Phantoms of the Night» og «Forbidden Acts.»
Sjølvbiografien til Kaylan, «Shell Shocked: My Life with the Turtles, Flo and Eddie, and Frank Zappa, etc.» vart publisert av Backbeat Books i mars 2013. Boka var skriven i lag med Jeff Tamarkin.
