Wakisaka diende oorspronkelijk onder Akechi Mitsuhide, een vazal van Oda Nobunaga. In 1581, was hij een van de leiders van de troepen van Nobunaga bij het beleg van Hijiyama. Het jaar daarop, verraadde Akechi Oda Nobunaga en pakte zijn macht en land af, maar hij werd reeds twee weken later verslagen in de Slag bij Yamazaki.
Na de slag stond Tokugawa het Wakisaka toe zijn domein op Awaji te behouden.
In latere jaren breidde hij zijn gebied uit met nog een heerlijkheid, te Ozu, in de provincie Iyo, met een inkomen van 53.000 koku.
Na zijn dood werd hij opgevolgd als hoofd van de familie door zijn zoon, Wakisaka Yasumoto.
Referenties
Turnbull, Stephen (1998). The Samurai Sourcebook. Londen: Cassell & Co.