Het seizoen 1958/1959 was het vierde jaar in het bestaan van de Oldenzaalse betaald voetbalclub Oldenzaal. De club kwam uit in de Tweede divisie B en eindigde daarin op de negende plaats. Tevens deed de club mee aan het toernooi om de KNVB beker, hierin werd de club in de tweede ronde uitgeschakeld door Hengelo (2–0).