Simpson (van beroep technisch tekenaar) kwam zoals zovele Britse en Australische wielrenners destijds (onder andere Barry Hoban, Vic Denson, Graeme Gilmore), naar Vlaanderen om het wielrennersvak te leren. Hij nestelde zich in Gent samen met zijn vrouw Helen, een Engelse au pair, zij kregen twee dochters: Jane en Joanne. Hij was de oom van de later geboren Matthew Gilmore, de Belgische baanwielrenner.
Simpson won de Ronde van Vlaanderen in 1961, Milaan-San Remo in 1964, de Ronde van Lombardije in 1965 en Parijs-Nice in 1967. In 1965 werd hij in Lasarte (Spanje) wereldkampioen. Hij reed de Tour de France driemaal uit. In 1962 behaalde hij zijn beste klassering: de zesde plaats, in deze Tour droeg hij als eerste Brit na de 12e etappe de gele trui.
Overlijden
Tijdens de zeer warme 13e juli 1967, met een temperatuur tot wel 42 °C, viel Simpson 1,4 km voor de top van de berg van zijn fiets. Zijn sportbestuurder zette hem er weer op, maar Simpson viel opnieuw. Hij raakte bewusteloos, werd met een helikopter naar het ziekenhuis in Avignon gevlogen, maar overleed onderweg. Toenmalig Tourdirecteur Félix Lévitan werd bekritiseerd wegens het uitzetten van een te zwaar parcours. Simpson zou zijn overleden aan een combinatie van grote hitte, uitputting en uitdroging, zijn karaktertrek van het nooit willen opgeven, die hem fataal werd.
.svg){kind=small}
