Hij studeerde vanaf 1873 aan de Polytechnische School te Delft. Hij zakte driemaal voor zijn examens. Nadat Stieltjes sr. een goed woordje gedaan had, werd hij in 1877 assistent aan de Sterrewacht Leiden.[1]
In 1882 begon Stieltjes een correspondentie met de Franse wiskundige Charles Hermite. In zijn vrije tijd ging Stieltjes wiskunde studeren. Van de Sande Bakhuyzen, de directeur van de Sterrewacht in Leiden, gaf hem in 1883 toestemming om aan wiskundige problemen te werken. Datzelfde jaar verving hij de zieke prof F.J. van de Berg aan de Polytechnische School te Delft, en gaf colleges analytische en beschrijvende meetkunde.